Τα ψευδο-πρόχειρα διπεπτίδια περιέχουν ορυζόλες που σχηματίζονται από σερίνη ή θρεονίνη. Όταν υποβάλλονται σε αγωγή με τριφθοροξικό οξύ (TFA), τα οξαζόλια μετατρέπονται σε σερίνη ή θρεονίνη. Τα ορυζόλια έχουν δομική ομοιότητα με την προλίνη και επομένως ονομάζονται ψευδο-προλίνη. Όπως η προλίνη, η ψευδο-πρόχειρα σχηματίζει ένα "κτύπημα" στη σπονδυλική στήλη πολυαμιδίου του πεπτιδίου. Αυτή η συσσώρευση διαταράσσει τους δεσμούς υδρογόνου μεταξύ αλυσίδων που είναι υπεύθυνοι για τη συσσωμάτωση. Η ενσωμάτωση ψευδο-πρόχειρας στην αλληλουχία πεπτιδίου βελτιώνει την αποτελεσματικότητα της σύζευξης, ενισχύοντας έτσι την καθαρότητα και την απόδοση του πεπτιδίου. Η σύζευξη με ψευδο-πρόχειρο είναι δύσκολη και η απόδοση σύζευξης είναι συνήθως χαμηλή. Ως εκ τούτου, η ψευδο-πρόχειρη χρησιμοποιείται ως προ-σχηματισμένη ψευδο-πρόχειρη διπεπτιδική σε πεπτιδική σύνθεση.
Η ψευδοπρολίνη είναι σταθερή υπό ασθενώς όξινες συνθήκες. Τα πεπτίδια που περιέχουν ψευδολίνη μπορούν να παρασκευαστούν σε ρητίνη 2-χλωροτριτλών ή ρητίνη Sieber και διασπασμένες παρουσία ψευδοπρολίνης.
Σε σύγκριση με τα αντίστοιχα πρότυπα πεπτίδια, τα πεπτίδια που περιέχουν ψευδο-προλίνη έχουν καλύτερη διαλυτότητα. Αυτό καθιστά τα πεπτίδια που περιέχουν ευκολότερη ψευδο-πρόχειρο ευκολότερη στον καθαρισμό και τη χρήση σε αντιδράσεις συμπύκνωσης θραυσμάτων. Επιπλέον, τα πεπτίδια με ψευδο-φρολίνη στο C-τελικό άκρο μπορούν να συνδυαστούν χωρίς τη ρακεμοποίηση του C-τερματικού υπολείμματος.
Ο κόμπος που προκαλείται από ψευδο-πρόχειρο σε γραμμικά πεπτίδια βοηθά στη σχηματισμό κυκλικών πεπτιδίων. Έχει αναφερθεί ότι η προσθήκη ψευδο-προλίνης μπορεί να αυξήσει την απόδοση κυκλικών πεπτιδίων και να επιταχύνει την αντίδραση κυκλοποίησης.
Η ψευδο-πρόχειρα διαταράσσει τους δεσμούς υδρογόνου στη σπονδυλική στήλη πεπτιδίου.
Η ψευδο-πρόχειρα διαταράσσει τους δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των πεπτιδικών αλυσίδων.
Η ψευδο-πρωκμίνη εμποδίζει τον σχηματισμό υποπροϊόντων ασπαραγίνης και εκείνα που παράγονται από το σχηματισμό ασπαραγίνης. Χρησιμοποιείται στη ημι-σύνθεση της υπομονάδας R2 της αναγωγάσης Escherichia coli ριβονουκλεοτιδίου. Αυτή η μέθοδος έχει επίσης εφαρμοστεί πρόσφατα στη σύνθεση της περιοχής γλυκοπεπτιδίου της ερυθροποιητίνης.
Κατευθυντήριες γραμμές για τη χρήση διπεπτιδίου ψευδολίνης
Εάν είναι δυνατόν, εισαγάγετε μια ψευδο-πρόχειρα πριν από την υδρόφοβη περιοχή.
Θα πρέπει να υπάρχουν τουλάχιστον δύο αμινοξέα μεταξύ υπολειμμάτων ψευδο-πρόκλησης ή μεταξύ ψευδο-προλίνης και προλίνης.
Η βέλτιστη απόσταση είναι 5 έως 6 αμινοξέα μεταξύ ψευδο-προλίνων ή μεταξύ ψευδο-προλίνης και προλίνης.
Χρόνος δημοσίευσης: 2025-08-13